Immagino una scena divertentissima , tuttavia per risolvere ci sono diversi modi, io con i miei cani ho adottato il seguente metodo:
1 punto: semplicemente li facevo giocare con il guinzaglio, li facevo odorare, insomma familiarizzare, e pian piano glieli ho indossati
oppure nel caso tuo poichè mantiene le distanze il cucciolo, c'è un secondo metodo.
2 punto : prendi un croccantino e tienilo in una mano, faglielo vedere e richiamalo con il guinzaglio e il collare nell'altra mano, nel momento in cui si avvicina (attirato dal croccantino) tu lo premi e cerca di seguire il 1 punto.
Prima di indossarglielo ripeti questo esercizio diverse volte così che il cucciolo non solo comprende che rispondendo al richiamo viene premiato, ma considererà questa pratica quasi come un gioco.